Hidrocarbonetos

HIDROCARBONETOS
Como o próprio nome já diz, os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono. São substâncias apolares e consequentemente não conduzem corrente elétrica, além de serem os compostos mais simples da Química Orgânica.

Sempre ouvimos bastante a respeito dos combustíveis, no Brasil temos na história recente a exploração da camada do pré-sal e esta classe de compostos está muito presente nesse assunto. Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo que é formado a partir da deposição de matéria orgânica no fundo de mares e lagos e da sedimentação desse material sob altas pressões e temperaturas. O petróleo pode ter em sua composição hidrocarbonetos cujas moléculas possuem trinta carbonos ou mais.

Outro fato importante e que envolve estes compostos é a octanagem da gasolina que quanto maior for, maior será a resistência a detonação. O que significa que a gasolina com maior octanagem tende a proporcionar um melhor aproveitamento pelo motor da energia proveniente deste combustível. Quimicamente falando, a cadeia carbônica será maior e consequentemente gerará mais energia ao entrar em combustão.

As principais propriedades físicas desses compostos são:

• Insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos apolares;
• Todos os alcanos tem densidade menor que 1,0 g/mL portanto flutuam na água;
• Os alcanos não apresentem cor, odor e sabor;
• Os compostos com até 5 átomos de carbonos estão no estado gasoso à temperatura ambiente;
• Os compostos com de 5 a 17 átomos de carbonos são líquidos à temperatura ambiente;
• Compostos que apresentam mais de 17 átomos de carbonos possuem forma de cera, ou seja, são sólidos.

Questão Enem

1. (Fuvest 2013)  O craqueamento catalítico é um processo 

utilizado na indústria petroquímica para converter algumas 

frações do petróleo que são mais pesadas (isto é, 

constituídas por compostos de massa molar elevada) em 

frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo. 

Nesse processo, algumas ligações químicas nas moléculas 

de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas 

moléculas menores.

A respeito desse processo, foram feitas  as seguintes 

afirmações:

I. O craqueamento é importante economicamente, pois 

converte frações mais pesadas de petróleo em 

compostos de grande demanda.

II. O craqueamento libera grande quantidade de energia, 

proveniente da ruptura de ligações químicas nas 

moléculas de grande massa molecular.

III. A presença de catalisador permite que as 

transformações químicas envolvidas no craqueamento 

ocorram mais rapidamente.

Está correto o que se afirma em 

a) I, apenas.   

b) II, apenas.   

c) I e III, apenas.   

d) II e III, apenas.   

e) I, II e III. 

RESPOSTA:1: [C]

ÁCOOL

Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH) ligado diretamente à átomos de carbono saturados.
Representa-se, em geral, um monoálcool assim:

Onde:
R = radical
OH = oxidrila ou hidroxila

Exemplos:

   
                                                                                    álcool cíclico        álcool aromático

Utilidade

Quando ouvimos falar em álcool, seja na TV, rádio, etc. na verdade estão se referindo a um tipo específico de álcool. Neste caso, é o álcool etílico, também chamado de etanol.

O etanol está presente nas bebidas álcoolicas. É tóxico e age no organismo como depressivo do sistema nervoso.
Possui grande importância na indústria química, na fabricação de perfumes, solventes, combustível.

O álcool metílico é um dos mais perigosos e não deve ser ingerido, pois pode causar cegueira. É chamado também de carbinol e ainda, “álcool de madeira”. Este nome foi dado porque antigamente era obtido a partir do aquecimento da madeira em retortas.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a terminação OL, quem vem da palavra álcool. A cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila. A numeração é feita a partir da extremidade que contém o grupo OH. O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente á cadeia principal, porém sem a terminação o. deve ser trocado por OL.

Exemplos:

    

ciclopentanol              álcool benzílico

O álcool utilizado como combustível automotivo (etanol hidratado) deve apresentar uma taxa máxima de água em sua composição para não prejudicar o funcionamento do motor. Uma maneira simples e rápida de estimar a quantidade de etanol em misturas com água é medir a densidade da mistura. O gráfico mostra a variação da densidade da mistura (água e etanol) com a fração percentual da massa de etanol (fe), dada pela expressão

`

em que me e ma são as massas de etanol e de água na mistura, respectivamente, a uma temperatura de 20°C.

`

Suponha que, em inspeção de rotina realizada em determinado posto, tenha-se verificado que 50,0 cm³ de álcool combustível tenham massa igual a 45,0 g. Qual é a fração percentual de etanol nessa mistura?

A) 7%

B) 10%

C) 55%

D) 90%

E) 93%

Resposta: C

CETONA

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos:

O
||
C — C — C
Grupo funcional das cetonas

As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos,trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.

Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.

As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas.

As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas.

As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos.

A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha. Veja mais sobre ela aqui.

A cetona mais usada é a propanona ou acetona

A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Questão Enem:

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

1. A
   Éter e éster.
2. B
   Cetona e éster.
3. C
   Álcool e cetona.
4. D
   Aldeído e cetona.
5. E
   Éter e ácido carboxílico.

RESPOSTA CORRETA:

B

Cetona e éster.

                   

                                                                       Aldeído

O Aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza. 
O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas.

Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica.

                                                                         
Exemplos de aldeídos:

                         

(Puccamp-SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância da fórmula mostrada na figura a seguir tem aplicação industrial na fabricação de baquelite.

           O
         //
H — C
         \
          H

A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente:

a) aldeído e metanal.

b) éter e metoximetano.

c) ácido carboxílico e metanoico.

d) cetona e metanal.

e) álcool e metanol.

Resposta: A

Ácido Carboxílico 

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila, conforme mostrado a seguir:

          O
       //
— C
         \
              OH

- Nomenclatura dos ácidos carboxílicos.

Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético

O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.

Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como mordente para ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação como desinfetante na Medicina.

O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

Outra função importante dos ácidos carboxílicos em nossa vida pode ser vista no texto Ácidos carboxílicos e filtros solares.

Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.

Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados insolúveis.

Questão Enem

Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:

Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira:

1. A
    
   mais eficiente em pH básico.
2. B
    
   mais eficiente em pH ácido.
3. C
    
   mais eficiente em pH neutro.
4. D
    
   eficiente em qualquer faixa de pH.
5. E
    
   mais eficiente em pH ácido ou neutro.

RESPOSTA CORRETA:

A

 

mais eficiente em pH básico